У солиста группы «На-На» есть четверо детей от своей второй жены. Один из наследников, Вячеслав и Татьяна, страдает от серьезного заболевания. В 2018 году у Дениса был поставлен диагноз сахарного диабета, когда ему было всего три года
В один день, когда малыш находился в детском саду, у него стало плохо. Мать вызвала скорую помощь, и мальчика доставили в больницу, где подтвердили диагноз сахарного диабета первого типа. Уровень сахара в крови был катастрофически высоким — 43, в то время как норма составляет 4-5.
Вячеслав признался, что они не спали вообще, поскольку им приходилось постоянно следить за уровнем сахара, и тогда не было такого удобного мониторинга, как сейчас. Каждый час они делали проколы пальцев для измерения сахара. Это было необходимо и ночью, и днем. Болезнь, которую Денису придется нести на протяжении всей жизни, до сих пор не осознана Вячеславом. Ему трудно принять, что его маленький сын страдает от такого заболевания. Он задается вопросом, почему именно Денису пришлось столкнуться с этим. Содержать слезы, артист говорит: «Он маленький… и такая болезнь. Я бы предпочел принять это на себя. Зачем ему все это? За что он все это проходит?»
Сам Денис уже привык к своему заболеванию. Он знает, что иногда уровень сахара может повышаться без какой-либо причины, а иногда это происходит после приема углеводов, таких как конфеты, суп или каша. Ему необходимо считать количество углеводов и вводить инсулин. Его мать помогает в подсчете, и он самостоятельно вводит инсулин.
Двое детей Жеребкина от его первого брака не знакомы с его детьми от второго брака, родившимися в браке с Татьяной. Впервые братья и сестры встретились только в студии шоу «Секрет на миллион» Леры Кудрявцевой.
